Para realmente apagarmos arquivos dos HDs para que eles não possam ser recuperados, precisamos de softwares especiais para fazer o serviço, no Ubuntu você pode criar um action para o nautilus de uma forma simples:

sudo apt-get install wipe
sudo apt-get install nautilus-actions

Após isso vamos executar:

nautilus-actions-config

Na tela que irá surgir siga a seguinte seqüência:

1. Clique em Add
2. Label: Wipe
3. Tooltip: Use esta função para realmente apagar seus arquivos e/ou diretórios
4. Icon: gtk-delete (sinta-se à vontade para escolher o de sua preferência)
5. Path: wipe
6. Parameters: -rf %M
7. Vá na orelha Conditions e selecione o radio-button "Both" e marque a caixinha "Appears if select has multiple files or folders"
8. Dê OK e feche o config do nautilus-actions

Pronto… agora no nautilus, ao selecionar seus arquivos ele exibirá uma action para realmente excluir aqueles arquivos do seu HD…